آستارا شهری بندری در ساحل غربی دریای خزر (کاسپین) و در شمالی‌ترین نقطهٔ استان گیلان و آخرین نقطهٔ مرزی ایران و جمهوری آذربایجان و از نظر جغرافیایی در مرکز تالش بزرگ (شامل تالش جنوبی در خاک ایران و تالش شمالی در خاک جمهوری آذربایجان) قرار دارد. آستارا از شرق به دریای خزر، از شمال به آستارای جمهوری آذربایجان، از غرب به استان اردبیل و از جنوب به شهرستان تالش در استان گیلان محدود شده‌است. رود آستاراچای آستارای ایران را از آستارای جمهوری آذربایجان جدا می‌سازد. بخش اصلی راه شوسه آستارا-اردبیل تقریباً به موازات این رود و خط مرزی کشیده شده‌است. در منطقهٔ آستارا علاوه بر زبان ترکی آذربایجانی، زبان تالشی نیز رایج است ولی در اثر مهاجرت‌های زیاد از اهمیت آن کاسته شده‌است. این شهر از نظر جغرافیایی بر سر سه راه قرار گرفته‌است: راه جنوبی آن از کنار دریا خزر به بندر انزلی و راه شمالی آن از کناره همین دریا به آران که روسها آن را آذربایجان خوانده‌اند، کشیده شده‌است. راه غربی آن که از گردنه حیران می‌گذرد، به اردبیل می‌رسد.

در محل کنونی شهر آستارا در قدیم روستایی به نام دهنه‌کنار وجود داشته که از زمان قاجار گسترش یافته و دگرگون شده‌است. آنچه در مورد سوابق این شهردر کتب تاریخی مشهود است این است که منطقه آستارا تا زمان صفویه و پیش از آن از موقعیت خاصی برخوردار نبوده‌است. از آن زمان به بعد است که به سبب توسعه تجارت و مقاصد استراتژیک اهمیت پیدا کرده و در آن قلاع متعددی ساخته شده‌است.

منشا نامگذاری درباره منشا و چگونگی پیدایش نام این شهر دو نظریه متفاوت وجود دارد. نظریة اول نام آستارا را برگرفته ازترکیبی در زبان تالشی می‌داند مطابق این نظریة نام این شهر برگرفته از واژه آسته رو در زبان تالشی است. درباره وجه تسمیة نام این شهر گفته شده که کاروانان و مسافران زمانی که به این منطقه مردابی ساحلی می‌رسیدند ناچار به حرکت آهسته تر می‌شدند و واژة آسته رو (آهسته رو) تالشی به مرور تبدیل به آستارا شده‌است. جالب این که در محلة عنبران محلة آستارا. جالب این که مردم هنوز هم به این شهر اوستورو می‌گویند.

اما نظریة دوم این نام را تشکیل شده از دوبخش «آست» + «آرا» می‌داند. «آست» در ترکی به معنی پایین و فرودست و «آرا» یا «آرالیک» به معنی سرزمین یا دشت هموار است. مطابق این نظریه آستارا واژه‌ای ترکی به معنی دشت هموار و کم ارتفاع است و به دشت هموار و کم ارتفاعی بر می‌گردد که شهر آستارا در آن قرار دارد. از زمان صفویه تا قاجاریه، نام آستارا تنها به منطقه‌ای میان انزلی و رود ارس که بخشی از آن در حال حاضر جزو جمهوری آذربایجان است، اطلاق می‌شده‌است. بررسی متون تاریخی مربوط به استارا نشان می‌دهد که این شهر در قرن گذشته دهکده کوچکی در آبریز رودخانه آستارا به نام دهنه کنار بوده و این نکته بیان گر این است که آستارا به منطقه‌ای کوهستانی اطلاق می‌شده نه یک ناحیه شهری. از مشاهدات خاورشناسان در قرن نوزدهم چنین برمی آید که این روستا دارای مکان‌هایی بوده که از طریق آن‌ها کالاهای تولیدی به خارج از ایران صادر می‌شده و این مساله نقش مهمی را در گسترش شهر نشینی درمنطقه ایفا کرده‌است. در محل کنونی آستارا دهی به نام «دهنه کنار» وجود داشته که از زمان قاجاریه به یعد، به سبب صدور کالا و رفت و آمد تجار توسعه یافت و در اواخر دوره قاجار به اهمیت بازرگانی و مسافرتی پیدا کرد، اما به سبب کمی عمق آب، بندرگاهی در آن احداث نشد. با وجود این شهر آستارا رشد وگسترش نسبی یافت. همین موضوع، یعنی محل رفت وآمد میان ایران وروسیه و از آن طریق اروپا سبب شد تا تمدن جدید اروپا، زودتر به این شهرستان راه پیدا کند، به طوری که هم زمان با تاسیس دارالفنون تهران، در آستارا نیز مدرسه‌ای به نام «مدرسه صادقیه» افتتاح شده بود. در سالهای اخیر نیزپس از گسترش روابط میان دولت‌های ایران و اتحاد جماهیر شوروی سابق و سپس با جمهوری‌های استقلال یافته آذربایجان و گرجستان، آستارا اهمیت بیش تری یافت.

تقسیمات کشوری

قدیمی ترین جایی که از آستارا ذکر شده، در حدودالعالم است که در پایان قرن چهارم هجری نوشته شده. در قرن هشتم هجری آستارا مقر شهرداری گیلان شد. از قرن دهم تا دوازهم خانهای تالشی آستارا خودمختار یا در قلمروی فرمانروایان گیلان یا اردبیل بودند، و نقش مهمی در رخدادهای استانهای خزری ایفا کردند.

منطقهٔ آستارا از نظر جغرافیائی به دره‌ای اطلاق می‌گردد که حدوداً در مرکز سرزمین تالش و در فاصلهٔ بین سلسله کوه‌های شمالی-جنوبی تالش و دریای خزر و در شرق دشت اردبیل واقع است. پس از بسته شدن عهدنامهٔ ترکمنچای میان دو دولت ایران و روسیه، بخش شمالیِ سرزمین تالش به دولت روسیه واگذار شده و رود آستاراچای به عنوان مرز تعیین گردید که از مرکز آبادی قدیمی آستارا می‌گذشت. بخش جنوبی در ترکیب ایران باقی ماند. پس از تاسیس گمرگات و مرزبانی، اهمیت سیاسی و بازرگانی آن افزایش یافت. در آن دوران منطقهٔ آستارا در ترکیب ایالت آذربایجان تحت حکومت شاهزاده عباس میرزا نایب السلطنه، قرار داشته و بخشی از ولایت اردبیل بود.

بنا به دلایل نامعلوم آستارا در قانون تقسیمات کشوری سال ۱۳۱۶ خورشیدی که به موجب آن به یکی از بخش‌های شهرستان اردبیل در شرق استان آذربایجان شرقی تبدیل گشت. در سال ۱۳۳۶ آستارا با تأسیس فرمانداری به یکی از شهرستان‌های استان آذربایجان شرقی مبدل شد تا این که بعدها به برخی دلایل و از جمله تشابهات اقلیمی از خرداد سال ۱۳۳۹ خورشیدی، دوباره به زادگاه اصلی خود استان گیلان ملحق گردید. جمعیت آن بر اساس سرشماری سال ۱۳۵۵ خورشیدی، ۳۵٬۹۴۵ نفر بوده و طبق بر آورد سال ۱۳۶۳ خورشیدی، به ۴۳٬۸۶۴ نفر رسیده و و بر اساس سرشماری ۱۳۸۵ جمعیت شهرستان ۸۱۲۳۴ نفر است. اکنون بر اساس منابع موثق میزان جمعیت آن از یکصد هزار نفر فراتر رفته‌است.